Voilà mon bon monsieur !
Pour la stéréochimie, je ne suis sur de rien, il faudrait faire des jolis dessins 3D pour avoir un aperçu de l'encombrement des faces.
Joli. 
Addition 1,4 pour le cuprate puis addition 1,2 pour le réactif réactif de Grignard.
Par contre oui il y a un petit soucis de stéréochimie. Voici le réactif 3 fait rapidement en 3D dans Avogardo. Les deux cycles joints de façon cis ont une forme de livre ouvert. On voit que la face la plus dégagée est la face extérieure exo (du même côté que les hydrogènes à la jonction des cycles).
Les auteurs observent une diastéréosélectivité exo totale et obtiennent un rendement combiné de 66% sur les deux étapes:
Trop deg, j'avais dis "alcool tertiaire… avec ethylation…" et personne m'a rien dit, vilain Mathiasm :'(.
Désolé mais la phrase complète n'était vraiment pas claire:
J'hésite entre : alcool tertiaire… avec ethylation… et (je l'aime bien cette idée) deprotonation de l'hydrogène en alpha de la cétone (H sur le C Tertiaire) et donc création d'un enolate secondaire.
Alcool tertiaire ok, mais c'est où cette "éthylation" et il n'y a pas de déprotonation…
J'hésite entre "Alcool tertaire… avec éthylation" et "déprotonation…" quand on hésite entre deux choses, c'est qu'il y a deux choses différente mdr. l'éthylation sur le carbone du carbonyle était evidente pour moi, c'est pour ça que j'en ai pas dis vraiment plus. 
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