Formation d'un radical halogéné

En chimie il est toujours intéressant d'avoir plusieurs méthodes possibles pour faire une même transformation. Il est à priori difficile de dire laquelle fournit le meilleure rendement, tout dépend du substrat et ça vaut toujours la peine d'en essayer plusieurs pour voir laquelle convient le mieux.

Par exemple si ta molécule est sensible à l'acide, tu ne pourras pas utiliser la 1ère méthode avec HX, donc la seconde a son intérêt. À l'inverse, je pense que la 1ère est meilleure marché car HX ne coûte rien contrairement à l'imide de la 2ème (reste à voir la différence de coût entre le péroxyde et AIBN).

Pour ta 2ème question, je ne sais pas. Peut-être tout simplement que ça ne fonctionne pas ou moins bien…

J'ai une proposition pour la seconde question: AIBN générant du N₂ (stable et gazeux), la réaction est directement tirée dans le sens des produits, et donc à mon humble avis, le rendement doit être vachement bon comparé au peroxyde (l'AIBN est d'ailleurs connu pour ça, pour être un bon initiateur de radicaux). 100g d'AIBN coûtent 114€, ce qui est relativement raisonable (je sais pas à l'échelle industrielle, mais à l'échelle labo, ça l'est).

C'est l'une des choses que j'avais déjà proposé à Nosivol ^^.

L'AIBN servirait ici d'initiateur; Il permet de generer un radical comme le montre la deuxième image de Nosivol.

Rappel :

Une fois que cela est fait on observe un radical persistant, le but de la réaction est que ce radical réagisse pour former un hydracide qui ensuite va réagir avec l'halogénoimide.

Pas de retour en arrière possible, l'utilisation d'AIBN est donc très très peu massique (sauf si cinétiquement on voulait aller plus loin). Mais globalement l'enchainement de propagation est gerer tel que les halogènes sont : soit radicalaire soit sous forme de X₂ facilitant l'halogénation radicalaire.

En fait on empêche les molécules de faire des réactions de terminaison où il y a perte de radical. Si je ne me trompe pas. Et c'est possible que je me trompe car il faut prendre en compte touuutes les réactions possibles pour bien être sur que les radicaux ne jouent pas les fifous. Et ils aiment jouer les fifous ces gars là.

Mon hypthèse tiens la route d'après le Schéma du bouquin de Nicolas Rabasso p-276. Car il implique un cycle fermée sans autre choix que de continuer la réaction initiale. (Bon on a oublié les couplage C-C dans cette histoire tout de même…)