Synthèse de composés chimiques / Saponification

Bonjour à tous,

J'ai un TP bientôt sur la saponification et j'ai quelques questions après avoir lu le mode opératoire.

1. On étudie l'hydrolyse alcaline d'un ester (saponification). J'ai un ester qu'on met dans de la soude ce qui forme mon alcool (éthanol dans ce cas) et ion carboxylate (la savon donc je suppose). Après, on nous demande de mettre le savon (ion carboxylate de sodium) synthétisé avec de l'acide chlorhydrique pour former l'acide carboxylique correspondant et du NaCl. Je ne vois pas pourquoi on doit faire cela (à quoi ça va servir?).

2. On me demande d'ajouter dans un ballon (de 100 mL) 50 mL d'eau et puis 2 équivalents de NaOH. Que signifie le mot équivalent ? J'aurais dis par déduction une masse de 2 fois sa masse molaire ( 2 * 40g = 80g) mais ça me semble énorme

3. Je devrai tester la pureté sur CCM et par point de fusion. Pour la CCM, malgré que je n'en ai jamais faite, je me demandais si ça allait vraiment donner quelque chose car un savon possède en général de nombreux composés et donc la séparation risque de ne pas être tip top.

Pour le Pf, est-ce que c'est bien si je trouve un point de fusion inférieur à celui dans la littérature que mon composé possède des impuretés ? Si oui, y a-t-il une relation de proportionnalité afin de calculer un pourcentage ? Et aussi pour le calculer, doit-on prendre la température de début ou de fin de fusion ?

Merci d'avance

Pour la première question, je te conseille d'écrire les équations des réactions, ça t'aidera à t'y retrouver, puis ça t'aidera pour la suivante. J'ajouterai, qu'effectivement, le "savon" est bien l'acide carboxylique correspondant (réfléchis juste bien ce que représente la seconde réaction au vu des réactifs).

Pour la deuxième, deux "équivalents" de NaOH veut dire que tu dois rajouter deux fois plus de quantité de matière (nombre de mole) de NaOH que ce que tu ne met de ton ester. D'où le pourquoi de la deuxième étape, d'ailleurs. J'ai bien dit "nombre de mole" et pas "masse", hein

Pour la troisième question, une fois encore, écrits tes réactions et regarde quels sont les produits formés. Tu te rendra compte qu'il y a pas grand chose de possible, et en fonction de l'éluant choisi, tu devrait avoir une bonne séparation. Après, un truc me chipote dans ton énoncé : est ce que tu compare avec un savon "commercial" dans ta CCM ?

EDIT : quel est le révélateur, au fait ?

Pour ce qui est de ton point de fusion, je te renvoie vers a ce que nos amis anglophones appellent la loi de Blagden : oui, effectivement, t'as bien un point de fusion inférieur si tu as des impuretés, mais il va être difficile d'en déduire à combien de pourcent ton produit n'est pas pur (la loi étant empirique). Pour ça, il faudrait que tu utilise d'autres techniques de chromatographie qui te permettent de "mesurer" le pourcentage de ce que tu met au départ de ta CCM dans chacun des spots

Salut!

Je ne suis pas sûr d'avoir tout compris dans ta description et vais essayer de déduire : l'objectif est de "saponifier" (=hydrolyser en milieu basique) l'ester et d'isoler la partie carboxylate ainsi formée. Sauf qu'au final ce ne sera pas du carboxylate que tu isoleras (d'après la procédure que tu donnes) et tu verras pourquoi.

Allons-y point par point :

1. Quels seront les produits de ton mélange après ajout de HCl? Je suppose qu'ensuite vous faites une extraction et une évaporation. Si oui, quel est l'objectif de ces trois étapes (HCl -> extraction -> évaporation)?
2. Le mot équivalent n'a en effet pas l'air très clair dans ce cas… Bizarre… Mais ce n'est pas très important, tant que c'est basique…
3. Si vous partez d'un ester pur, il n'y a pas de raison que vous obteniez 10'000 produits. Après, "mesurer" la pureté par CCM c'est un peu une blague… Je suppose que l'objectif est surtout de voir s'il reste de l'ester.

Concernant le point de fusion, oui : un composé qui a des impuretés ne peut pas cristalliser en alignant aussi bien ses molécules que s'il était pur. L'édifice est ainsi plus fragile et fondra plus facilement. Par contre je ne pense pas qu'on peut en déduire un pourcentage. Normalement il faut prendre le début, mais c'est très aléatoire comme mesure.

P.S. Pour 39 s. de retard, je poste quand même.

pierre_24, je ne suis pas trop d'accord avec toi, le savon est censé être une espèce chargé réellement, donc on doit bien avoir une liaison ionique en extrémité. Donc le savon est le Carboxylate, comme le dit ZDS_M.

Si l'acide carboxylique était le savon, alors on se laverait les mains à l'acide et ça ne sert plus trop à grand chose, moins polaire, plus gras donc. Un pH plus élevé évite la prolifération des bactéries (d'où l'idée 2 en 1 de l'eau de javel, qui oxyde + désinfecte par alcalinisation). Ça s'appelle la rémanence : un pH alcalin évite la prolifération durable des bactéries, en se lavant les mains avec un pH basique on offre un certaine pérennité à notre hygiène.

Par exemple la dispersion (sauf pour le laurate de sodium) est favorisé par un pH élevé, donc on préféra travailler en milieu basique pour vraiment former des miscelles efficaces.

Non mais je ne pense pas qu'il est écrit dans la fiche de TP de ZDS_M qu'ils vont isoler un savon. Le mot saponification est le mot archaïque utilisé pour dire hydrolyse basique mais ça ne veut pas forcément dire qu'on isole un savon. Tout dépend justement de comment on traite la réaction à la fin. Attendons la réponse de ZDS_M.

mathiasm : Je répond juste au message de Pierre, je ne dis pas que le TP est orienté la dessus. Mais le mot savon considère bien généralement le carboxylate, et non la forme protonnée.

Mon intervention était simplement sémantique. Je n'ai rien à redire sur vos conseils/indices. C'est d'ailleurs pourquoi je n'ai rien ajouté/apporté aux questions initiales.

J'avais bien compris.

Merci les z'amis Je n'ai aucune si on isoler le savon pour être honnête car on part d'un simple ester (et pas d'un triglycéride (triester)). Si j'écris mes équations j'aurai quelque chose du genre

$R - COO - C{H_2} - C{H_3} + NaOH \to (R - CO{O^ - } + N{a^ + }) + C{H_3}C{H_2}OH$

$(R - CO{O^ - } + N{a^ + }) + HCl \to R - COOH + NaCl$ , avec R un radical (je ne le connais pas encore!) (R' connu puisqu'on veut obtenir de l'éthanol)

Le truc c'est qu'après on me dit que je vais devoir filtrer sur Buchner donc bon, j'ai l'impression que je vais quand même avoir un savon au final

J'arrive juste pas trop à voir ce que j'aurai sur ma CCM et l'intérêt de le faire. Cependant, si je dois le faire, est-ce que le méthanol serait un bon éluant ?

Ton sel serait-il soluble dans l'éthanol ? C'est une question à se poser puisque si tu filtre… c'est peut-être pour le récupérer ? Ou simplement pour enlever les pierres ponces du ballon.

Hmm effectivement! Merci! Je pense que c'est plutôt pour enlever les pierres ponces