Stéréochimie

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Auteur du sujet

Bonjour,

Voilà je suis en train de faire un exo où plusieurs questions me posent des problèmes :

1) Je dois donner la valeur des angles dièdres des plans (C1C4C7) et (C1C2C3) puis (C1C2C3) et (C1C6C5) du (-) norcamphre : ( la partie du bas, cyclohexane comprend les chiffres 1 à 6, on les positionne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre), le carbone 1 est celui à gauche de la cétone qui est le 2 . Je ne vois pas du tout comment déterminer ces valeurs.

2) Cette molécule est chirale, car elle présente 2 centres de chiralité qui sont les carbones 1 et 4. Je pense que sa configuration absolue est 1R et 4S ? est-ce juste ?

3)Il faut désigner les faces du groupement carbonyle du – norcamphre par le descripteur approprié en justifiant le choix : Le descripteur est soit Re ou Si mais il y a 2 faces donc il n'y a pas qu'un seul descripteur ? pour les faces je pensais à l’arête qui va du carbone 1 au carbone 2 et l’arête du carbone 2 au carbone 3 ?

Je m'excuse de pas avoir mis le dessin du norcamphre mais je n'arrive pas à trouver comment mettre une pièce jointe de mon ordi au forum.

Merci d'avance pour vos réponses. Cordialement.

Édité par Coyote

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Salut,

Ce qui m'ennuie, c'est que je ne visualise absolument pas la molécule et que je n'arrive pas à la trouver sur internet. Pour ajouter une image au forum, pour le moment c'est un peu tordu, mais je te propose de créer une gallerie ici, puis de lui ajouter ton image (menu de gauche). Tu obtiendra alors le lien à insérer ici.

Désolé, mais le truc est encore en dévellopement ;)

Doctorant et assistant en chimie à l'Université de NamurEx-dev' pour ZdS (a aidé à réaliser la ZEP-12 !) • Carniste cis (y parait que c'est une injure)

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En vrai :

… Il faut copier-coller le code donné tel quel :)

Bon, du coup, je vais pouvoir tenter de t'aider :-)

1) Je dois donner la valeur des angles dièdres des plans (C1C4C7) et (C1C2C3) puis (C1C2C3) et (C1C6C5) du (-) norcamphre : ( la partie du bas, cyclohexane comprend les chiffres 1 à 6, on les positionne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre), le carbone 1 est celui à gauche de la cétone qui est le 2 .

Pour répondre à cette question, je te propose de représenter la molécule en représentation de newman telle que tu la verrai si tu regardais le carbone 1 de face. Les "angles dièdres" ne seront alors que les angles entre les différentes liaisons (de manière assez logique).

2) Cette molécule est chirale, car elle présente 2 centres de chiralité qui sont les carbones 1 et 4. Je pense que sa configuration absolue est 1R et 4S ? est-ce juste ?

Elle l'est, rien que le nom te l'indique (en particulier le "(-)", qui t'indique que la molécule fait tourner le plan de la lumière dans une certaine direction, ce que seul font les molécules chirales).

Pour la détermination de la configuration absolue, c'est tricky. À priori, j'obtient que pour C4, j'aurai tendance à dire S aussi, parce que pour moi, C3 (qui est lié à C2 qui porte le carbonyle) est prioritaire sur C7 (qui est lié à C1 qui ne porte "que" deux carbones), du coup on a 3-7-5 et c'est R, C1 est, pour moi aussi, R : C2 porte le carbonyle, et C7 est prioritaire sur C6 parce que lié à C4 qui porte deux carbones.. Mais peut-être que je suis fatigué ^^

EDIT: Non, en fait je suis d'accord avec toi

3)Il faut désigner les faces du groupement carbonyle du – norcamphre par le descripteur approprié en justifiant le choix : Le descripteur est soit Re ou Si mais il y a 2 faces donc il n'y a pas qu'un seul descripteur ? pour les faces je pensais à l’arête qui va du carbone 1 au carbone 2 et l’arête du carbone 2 au carbone 3 ?

Ok pour le descripteur. Ok pour la définition de la face. Ok pour le fait qu'effectivement, puisqu'il y a deux faces, il y a un descripteur pour chacune de ces faces (y'en aurai une Si et une Re). Un peu de réflexion te permetra de déterminer laquelle est laquelle (j'ai une idée, mais je suis plus certain de la définition de Si/Re, donc je te laisse chercher le temps que j'aie moi-même checker la définition ^^ )

EDIT: pour aider :

(-)-Norchamphre

le (-)-norcamphre, avec une géométrie optimisée par les bons soins d'UFF (via Avogadro)

Édité par pierre_24

Doctorant et assistant en chimie à l'Université de NamurEx-dev' pour ZdS (a aidé à réaliser la ZEP-12 !) • Carniste cis (y parait que c'est une injure)

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Auteur du sujet

Alors pour la projection de newman j'ai du mal , j'ai fait le cycle tout simple d'abord, mais je n'arrive pas à faire la liaison entre le C1 et le C7… voici la photo :

http://zestedesavoir.com/media/galleries/1486/47e75ceb-181d-4920-9449-787453a22e23.jpg

Après en effet , tu as raison pour 4R !

Concernant les descripteurs je n'arrive pas à voir comme ça fonctionne avec les arêtes des molécules. Ca se rapproche en fait à l'attribution R et S d'un carbone, sauf que là avec l'arête ça me bloque, je ne trouve pas d'exemple pour m'aider.

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Ce que je voulais te faire dessiner, c'était à peu près ça :

Nor

ça va normalement mieux quand on la regarde comme ça

Là, tu vois bien apparaitre les plan de ta questions ainsi que les "angles dièdres" entre les plans.

Pour Si et Re, voici de l'aide :

Doctorant et assistant en chimie à l'Université de NamurEx-dev' pour ZdS (a aidé à réaliser la ZEP-12 !) • Carniste cis (y parait que c'est une injure)

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Auteur du sujet

Bonjour, Merci pour l'aide !

Alors ce que je n'arrive pas à comprendre c'est comment on peut trouver des valeurs d'angles ? j'ai cherché sur le net, il n'y a pas particulièrement de leçons sur ça…

Donc pour la face 1-2 c'est Re et pour la face 2-3 c'est Si ?

Merci encore! Cordialement.

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La réponse, c'est 120°. Pourquoi ? Parce que pour rappel, le carbone forme des tétrahèdres. Et que l'angle entre les arêtes d'un tétrahère, quand tu le regarde de haut, c'est 120°. Une autre manière de le constater, c'est en te rappelant que les faces d'un tétrahèdre sont des triangles, et qu'à chaque coin de ces triangles se trouve un atome. Si t'inscrit un triangle dans un cercle, tu doit tourner de 120° à chaque fois pour obtenir le coin suivant du triangle. D'ailleurs, ça se voit visuelement sur l'image que je t'ai mis dans mon post du dessus :)

Quand au face, c'est bien des faces et pas des "arêtes". Autrement dit,

C'est à dire, la "face du dessus" et la "face du dessous" :)

Édité par pierre_24

Doctorant et assistant en chimie à l'Université de NamurEx-dev' pour ZdS (a aidé à réaliser la ZEP-12 !) • Carniste cis (y parait que c'est une injure)

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Auteur du sujet

Super merci beaucoup pour l'explication ! Donc voilà comment j'ai représenté mes faces : http://zestedesavoir.com/media/galleries/1486/40bb9138-147a-4679-afc6-fb4bba03526c.jpg

Et du coup je reviens à projection de newman de cette molécule, si on veut le faire suivant la direction C1-C4 comment doivent etre placés ces carbones ? En voyant le site qui suit, je me demande si le C1 et le C4 doivent etre au centre de chaque cercle ( d'après 2 où la projection de la forme chaise il y a 6 et 2 au centre de chaque cercle) ou pas du tout ? parce que je me dis que si on les place comme ça, ça bloque pour la projection:

http://perso.numericable.fr/chimorga/Niveau_L1/confor/conf.php

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Le problème de la représentation de Newman, c'est que par certains aspects, t'as un cyclohexane bloqué en conformation bateau par le pont formé par C7. Du coup, comme je l'ai dit plus haut, ce à quoi ressemblera ta projection de Newman en regardant dans l'axe C1-C4 sera proche de l'image.

Quand aux faces, à priori ok :)

Doctorant et assistant en chimie à l'Université de NamurEx-dev' pour ZdS (a aidé à réaliser la ZEP-12 !) • Carniste cis (y parait que c'est une injure)

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