Configuration, chiralité

Bonjour,

J'ai un exo où il faut savoir si ces molécules sont chirales ou achirales ? Il faut alors préciser le type de chiralité et les configurations absolues :

http://zestedesavoir.com/media/galleries/1486/804ba2ad-4734-4be9-b4a3-58dc0aa5e31f.jpg

a) axe de chiralité, R, chirale

b) axe de chiralité, S, chirale

c) axe de chiralité , S, chirale

d) axe de chiralité , S, chirale

e) axe de chiralité , R, chirale

f) centre de chiralité ou plan de chiralité ? , S ( j'ai des doutes car pour moi ça peut etre R et S vu qu'on a 2 groupes Et..) , achirale.

g) centre de chiralité ou plan de chiralité ? , S, achirale

h) axe de chiralité, S, chirale

i) ?

j) centre de chiralité, S ?

k) ?

l) centre de chiralité, R ?

m) axe de chiralité, R, chirale

n) axe de chiralité, R, chirale.

o)centre de chiralité ou plan de chiralité?, S, chirale

p) centre de chiralité, R, ?

q) axe de chiralité, R, chirale

Je n’arrive pas à trouver de méthodes rapides pour la chiralité et surtout la configuration me parait difficile à trouver dans presque tous les cas…

Si vous pouvez m'éclairer sur ce qui est juste et faux svp ?

Merci d'avance. Cordialement.

Pour k n'y a t-il pas 3 carbones asymétriques ? Et pour i, il y a un point de symétrie donc pas de chiralité.

Ok, donc k est chirale, le type de chiralité est des centres de chiralité et pour déterminer la configuration absolue comment fait-on ?

I n'est pas chirale, type de chiralité centre de symétrie et configuration absolue ?

Pour f, g j, l, o , p j'ai des doutes, il me manque toujours un truc j'ai du mal à faire cet exo. Les autres sont toutes justes ?

Merci encore.

Je n'ai pas pris le temps de tout regarder, je t'ai donné mon point de vue rapide (j'ai lu en diagonale). Après le mieux c'est d'attendre que quelqu'un d'autre prenne le temps d'y répondre ou quand je serais en vacances

ok

nah, il n'y a pas de C asymétrique pour k mais un axe de chiralité

Quand à i, elle est compliquée, j’allai dire la même chose que toi, mais en regardant bien, les deux azotes sont stéréogènes, d’ailleurs c'est une molécule connue pour ça puisque c'est celle qui a permis de démontrer l'existence de centres stéréogènes autres que le carbone. Pour ta défense la perspective de ce dessin est faite pour induire en erreur. peut être que quelqu'un qui maîtrise bien un outil de dessin pourrait illustrer ça ? (pierre <3 ?) Si je dis pas de bêtises, c'est le (5R,11R) qu'on a là.

Sinon, je voit pas mal d'erreur dans les configuration que tu donnes, pour b, c et d par exemple, j'aurais dis R avec un doute sur le d. ça et des trucs un peut bizzare, f par exemple possède clairement un plan de symétrie et est donc achirale et pas de carbones asymétriques non plus donc pas de configuration. ou encore g : chiralité axiale R, c'est assez simple à voire là pourtant :/

puis quand je vois que tu nous dis que tu as du mal sur o, je me dis que tu ne fait pas d’efforts étant donner que la m ne te posait pas de problème … à la base, ce message était beaucoup plus long et détaillé, mais là ça m'a passé l'envie.

Je crois avoir compris, l'inversion de configuration que fait l'azote habituellement, c'est quand il est libre. Les contraintes ici entrave l'effet parapluie ?

En tout cas Merci Akio ! J'étais sur que tu allais répondre ici

Bonjour,

Alors j'ai essayé de faire cet exo avec des leçons, des aides sur le net, et parfois je trouve pas d'exemple pour m'aider, par exemple pour la molécule O je ne trouve pas des allènes de type R1R2==R1R3 où R1 < R2 et R1 > R3. Du coup je n'arrive pas à voir facilement la configuration, si elle est chirale ou pas achirale. Les molécules comme j , p, k et l j'ai du mal vu la structure et parfois avec les atomes N présents.

Donc du coup , i a un centre de chiralité, est chirale et R,R pour les 2 centres stéréogènes ?

Pour les types de chiralité : Pour les spiranes, atropoisomères, les allènes ont toujours un axe de chiralité ?

Quels sont les autres types de chiralité et pour quelles genre de molécules on retrouve ces types de chiralité ?

Merci encore!

Revenons à la base : une molécule est chirale si elle ne possède ni axe ni plan de symétrie. Dès lors, pour résoudre ce genre d'exo, tu dois avoir une idée de la représentation 3D de la molécule dont tu veux savoir si elle est chirale ou pas. Connaitre le nombre de centre stéréogénique n'aide pas tout à fait, puisqu'une molécule peu être chirale et ne pas en posséder (t'as plein d'exemple là). Par contre, j'ai jamais dit que c'était facile de "voir en 3D", moi même j'ai énormément de mal.

Par ailleurs, je ne comprend pas ce qui te bloque : est ce que c'est déterminer la configuration absolue d'un centre qui te pose problème ? Si tel est le cas, on peut toujours tenter de te (ré)expliquer comment on fait.

Oui, elle est connue pour ça, c'est la base de Tröger.

Celles qui sont compliquées dans l'exercice là, c'est i, k et l, les autres sont assez facile à voir. k et l en revanche, c'est le bordel, malgrès leur flexibilité elles présentent non pas un axe de chiralité comme je disais plus haut mais plusieurs et une chiralité hélicoïdale.

Alors Pierre, ce qui me bloque c'est effectivement de déterminer la configuration absolue d'un centre dans une molécule complexe ( cycle comme spirane, atropoisomère ..) .

Pour les types de chiralité : Pour les spiranes, atropoisomères, les allènes ont toujours un axe de chiralité ?

Quels sont les autres types de chiralité et pour quelles genre de molécules on retrouve ces types de chiralité ?

Merci.