Mécanisme de réaction d'alcool

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Bonjour, je suis ici car j'ai plusieurs interrogation concernant un mécanisme de réaction concernant un alcool ^^

En faite, j'ai une molécule contenant un cycle aromatique, une fonction alcool secondaire et une fonction amine primaire. Je met cette molécule en milieu acide , est ce que je peux être sur de protoner ma fonction alcool plutôt que ma fonction amine ? en utilisant de l'acide chlorhydrique par exemple. Donc ensuite après protonation de ma fonction alcool on observe un départ d'une molécule d'eau et nous sommes maintenant en présence d'un carbocation, je me demandais si je mettais se carbocation avec un hydrure, cela me redonnerait bien un atome de carbone électriquement neutre? (ma phrase n'est pas très claire mais je sais pas trop expliquer …) après tout cela j'espère que mon cycle aromatique ne soit pas toucher qu'en pensez vous ? Je cherche aussi un moyen de neutraliser et/ou de séparer le Cl- formé de ma molécule si quelqu'un aurait une astuce je suis preneur ! Ensuite, j'ai étudier la RMN, la spectroscopie de masse et autre moyen de "vérifier" qu'on a bien former la molécule d'intérêt, mais je me demandais comment avec mes moyens a moi c'est-à-dire avec juste ce que j'ai chez moi ( sachant que je n'ai aucun objet de chimie) je peux vérifier cela ? j'ai penser à la température de fusion, mais si elle est grande bah c'est un peu raté :/

Merci d'avance !

Édité par Coyote

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Bonjour Wurtz,

Ton amine sera protonnée avant ton alcool. Je suppose même que l'acide chlorhydrique(aq) ne réussissent pas à faire un départ d'eau : Donc protonation de l'alcool compliqué à première vue.

Ensuite les hydrures réagiraient avec l'acide chlohydrique donc mauvaise idée de vouloir en mettre pour réduire ta molécule.

Essayer d'enlever l'hydroxyle de la pseudoephedrine chez sois n'est pas simple, ne cherche pas à ce qu'on te donne un mode d'emploi :)

Édité par Blackline

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Salut!

Si j'ai bien compris, le but est de remplacer l'alcool secondaire par un hydrogène en "arrachant" le groupe OH avec HCl puis en mettant un hydrure dans le carbocation formé?

Ce n'est pas possible car tu ne peux pas mélanger un acide avec un hydrure. Pour te donner une idée de la chose: lorsqu'on fait une réduction avec l'hydrure LiAlH4, à la fin on met de l'eau (parfois légèrement acide) pour quencher (=désactiver) le surplus de LiAlH4. Cette réaction est très violente et il faut le faire très délicatement. Donc non, utiliser un hydrure en présence de HCl, ce n'est pas possible.

Quelle est ta molécule en question (je me fais du soucis)?

Édité par mathiasm

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Mathias ne t'en soucis pas :
- Il s'y connais peu en chimie et cherche à faire une réaction d'orga complexe.
- Il souhaite faire ça chez lui
- Il souhaite arracher un OH d'une phenyléthylamine visiblement ;)
- Il cache le nom de la molécule initiale.

Tout cela indique que j'ai raison.

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Justement je me fais aussi du soucis pour l'intention qu'il y a derrière. ;)

Je pense que le topic est clos. On a répondu la partie intéressante et "neutre" de la question: pourquoi ne pas mélanger un hydrure avec un acide.

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Auteur du sujet

Notre professeur nous à mis a disposition de la noradrénaline et on doit s'occuper de faire des pharmacomodulations pour changer son activité thérapeutique donc après plusieurs recherche j'ai trouvé qu'en supprimant le groupe hydroxyle on change son activité Béta 2 en activité Béta 1. Je ne cachait donc pas la molécule c'est juste que je pense que ça à peu d'intérêt que vous le sachiez. Merci de ta réponse Mathiasm. Et Blackline je ne vois pas pourquoi tu parle de phenyléthylamine.

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Pourquoi faire ça chez toi ? Et en laboratoire, ôter un groupement c'est pas compliqué, et on cherche pas une recette de cuisine habituellement. De plus t'as manière d'énoncé les faits sont très louche.

Je maintiens que tu baratines. La noradrenaline est une phenylethylamine ! Nan mais ça suffit de me prendre pour un *** :o

Édité par Blackline

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Il ta demandais de transformer de la noradrénaline chez toi ? Tranquillou ? En chimie organique, et cela fait partie des cours de premières année; on explique qu'on ne peut réduire un alcool directement. Ton idée de faire un carbocation par élimination sur un carbone secondaire en soit n'a rien de bien intéressant : Ton nucléophile derrière serait l'ion chlorure. Mauvais nucléophile qui plus est. Et tu vas surtout protonner ton amine. Tout à était dis.

On est méfiant pour de bonne raison, que ce soit de sécurité ou de légalité le problème est là…

Édité par Blackline

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