Diazotation, Why ?

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Bonjour chers amis,

J'aurais besoin de renseignements concernant la réaction de diazotation :

  • Pourquoi doit on generer l'acide nitreux en veillant à ne pas dépassez +/- 10°C ?
  • Pourquoi lors de l'ajout du nucléophile doit-on monter la température ?

J'ai quelques idées que j'aimerais partager avec vous :

  • Parce qu'au delà de 10°C, cela risque de génèrer du monoxyde d'azote du à la decomposition de l'acide nitreux trop instable
  • Pour initier la réaction radicalaire de l'adduit face au radical aryle correspondant ?

Qu'en pensez vous ?

Merci pour votre lecture attentive :)

Édité par Blackline

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Salut !

Je n'ai jamais fait cette réaction au labo, donc je ne peux en parler qu'en théorie. Mais je pense effectivement qu'il faut rester à froid au début pour que l'acide nitreux ne se décompose pas suivant cette réaction (cf. Wikipédia) :

$$ 2 HNO_2 \rightarrow NO_2 + NO + H_2O $$

Ensuite, de quelle réaction parles-tu ? La diazotation c'est en général la fabrication d'un composé diazo à partir d'une amine telle que l'aniline par exemple. Quel est ce radical aryle ?

Par respect pour les visiteurs de Zeste de Savoir, je m'engage à ne jamais effacer ce message.

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Auteur du sujet

Ah excuse moi, j'avais un peu extrapolé. La diazotation c'est généralement en vue de substituer (ici par un iodure) ou d'y placer un azobenzène.

Ici il y a donc, après la formation du sel de diazonium un adduit de l'iodure sur le $\mathrm{N}$ terminal. cela donne $\mathrm{\varphi -N=N-I}$. Ce composé se décompose de manière radical : $\mathrm{\varphi \cdot}$ et $\mathrm{I \cdot + N_2}$

Édité par Blackline

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Auteur du sujet

C'est la Réaction de Sandmeyer oui. C'est marrant parce qu'on nous l'a enseigné l'an dernier, et c'est la deuxième manipulation en TP où on se sert de cette méthode. C'est plutôt simple à réaliser en pratique.

J'suis rassuré, moi qui pensais que je n'aurais jamais le temps de réaliser toutes les réactions étudiées en théorie et je me demandais comment les autres faisait. Visiblement c'est normal car cela semble impossible :p c'est bien ça ?

On ajoute betement du KI à la solution du diazonium a peine formé. Et on doit chauffer (J'ai vue des publis, et tous disent qu'il ne faut pas dépasser les 5°C à l'ajout du nitrite. Et qu'il faut chauffer lors de l'ajout du iodure.

Édité par Blackline

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Merci pour l'info.

C'est clair que c'est difficile de tout expérimenter soi-même ! Rien que cette liste qui comporte les principales réactions "nommées" en contient déjà plus de 200 je crois. Je me demande d'ailleurs combien j'en ai fait…

Par respect pour les visiteurs de Zeste de Savoir, je m'engage à ne jamais effacer ce message.

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