Discussion d'un spectre RMN

Bonjour à tous,

J'ai effectué en TP une réaction de Grignard pour finalement obtenir du 3-éthyl-pentan-3-ol et faire une RMN pour vérifier que l'on avait bien le produit souhaité. Voici le spectre qui en sort:

A noter que le solvent pour la réaction était de l'acétate d'éthyle (qui est normalement évaporé grâce à une distillation et évaporation sur Rotavap). Celui pour la RMN était du chloroforme au deutérium. (La référence est du TMS).

Je voulais savoir qu'est-ce que je pouvais discuter par rapport à un spectre comme celui-ci dans un compte rendu de labo ? Est-il nécessaire, selon vous, d'expliquer ce que chaque pic signifie (Par exemple: le premier gros pic à environ 0.8 confirme la présence des 9 H¹ terminaux (méthyl), le quadruplet à env. 4 pm laisse supposer la présence d'un peu d'acétate d'éthyle, …).

J'ai une question concernant l'hydrogène attaché à l'oxygène (fonction alcool), le voit-on ici ? J'ai l'impression que c'est celui juste à droite de celui à 1.4 (avec comme valeur intégrée 1.05) mais ça me semble bizarre car l'oxygène étant plus électronégatif, ce pic devrait être déblindé ?

Ou alors il n'est pas visible car il interagit avec le solvant et aurait dû privilégié du DMSO ou autre.

Merci!

Merci Pierre. C'est la première fois que je fais une RMN et que j'analyse un spectre du coup je me permet d'analyser celui-ci et tu me dis ce qui juste/faux si ça te vas

Tout d'abord, on peut voir que l'on a mis trop de produit obtenu par rapport au solvant ce qui impact la résolution. Au niveau des pics on a:

• à environ $\delta = 0.8ppm$ on observe un haut pic correspondant aux 9 noyaux d'hydrogène présents dans les 3 méthyle. Ils sont équivalent car on a un axe de symétrie ${C^3}$. En zoomant, on pourrait donc voir un triplet (??).

• à environ $\delta = 1.3 ppm$, on peut voir le proton attaché à l'hydroxyl de notre molécule. C'est un singulet.

• à environ $\delta = 1.4 ppm$, on peut voir le pic résultant des 6 protons (par intégration) des groupement -CH₂ (comment expliqué qu'il est légèrement déblindé ? électronégativité ?). Ils sont équivalent dû à l'axe de symétrie ${C^3}$. C'est un quadruplet (si on zoom).

Le nombre total de protons est de 16 ce qui confirme que nous avons affaire au produit souhaité.

Toutefois, on suppose une faible présence d'acétate d'éthyle car nous avons un quadruplet déblindé à cause de l'atome d'oxygène qui crée une déficience électronique (j'allais justifier avec le caractère de la double liaison mais vu qu'on a résonance ils sont équivalents, non ?). Le fait d'avoir un singulet à $\delta = 2 ppm$ et un triplet (ou quadruplet ? Je pense que c'est un triplet car deux pics s'additionnent étant équivalents?) $\delta = 2 ppm$. => OEtAc.

Merci d'avance!