Sérieusement, je commence à douter de ta bonne foi là…
Tout d'abord, je ne sais pas si tu m'as bien lu, mais la version de pip que j'utilise pour cette démonstration ("version vieille de un an et demi" comme tu dis) est celle livrée par ma distro (raspbian jessie à jour, qui ne date pas spécialement de Mathusalem donc). C'était donc juste une mise en "conditions réelles" d'un lambda-user.
Je sais lire un log moi aussi, et je me fiche pas mal ici de l'origine exacte du problème, toujours est-il que c'est bien le downgrade de pip qui a causé ce souci. Et oui, ça plante bel et bien pip, puisqu'il devient inutilisable (du moins en utilisation normale) à cause de ça.
Au passage, ce n'est qu'un échantillon du genre de problème pouvant survenir que j'ai donné, des tas d'autres ennuis peuvent aussi arriver en dehors de pip (cf. un de mes posts précédents), pour la même raison (libs récentes incompatibles avec apps installées). Et je ne te parle même pas des horreurs qui peuvent arriver lorsque tu met à jour une distro dans ce genre de situation.
Dernier point, il ne s'agit pas de compatibilité de CPython ici, mais compatibilité entre diverses lib, et à ce jeu là il y a clairement un souci, jusqu'à preuve du contraire (ie. qu'on m'explique vraiment pourquoi ça merde aussi souvent). Je ne dis pas que c'est systématiquement de la faute de pip d'ailleurs, vu que certaines libs ont probablement des soucis de méta-données.
Finalement, une précision s'impose : il ne faut pas voir mes précédents messages comme un encouragement à ne pas utiliser pip, outil que j'utilise très souvent. Mais pour moi, c'est un outil de dev, qui s'utilise avec virtualenv uniquement (oui, je suis un peu extrémiste, mais c'est vraiment trop facile de tout péter sans ça).
D'ailleurs, ce n'est pas spécialement lié à pip : installer un module python au niveau global juste pour faire du dev devrait être interdit, que ce soit avec pip ou autre chose. Et la doc devrait être plus claire à ce sujet, vu le nombre d'ignares qui conseillent l'inverse un peu partout sur le web (sudo pip install ...
)…
EDIT: en googlant un peu, je trouve par exemple ce post qui partage mon point de vue (et qui me semble bien plus sensé que le post précédent).