Formation d'énamine

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Bonjour à tous,

Comme à mon habitude, je travail encore sur le pseudoephedrine et sa synthèse à partir de levure ce coups-ci.

Nous obtenons :

Mais voilà, il est possible de faire une interconversion pour passer du L-Pac à la forme 2-hydroxy-1-phenyl-propan-1-one. Pour ce faire on peut utiliser une base ou un acide (je ne sais pas trop comment ça fonctionne si vous aviez des idées/indices :) ). Cette interconversion peut changer la configuration de l'acool, R en S. Donc ça permettrais d'obtenir la pseudoephedrine après imination reductrice.

Mais vue qu'on cherche un Alcool sur le carbone alpha, et qu'il doit se trouver derrière j'ai imaginé que : Puisque l'Alcool polarise le carbone alpha, qui a sa charge positive stabilisé par le cycle, alors peut-être pouvait-il réagir ? En effet il y a en solution présence de HCl, qui sert à créer du H2 in situ. Il pourrait très bien attaquer l'amine puis former une énamine ? On obtiendrais donc un racémique pour une bonne raison.

Qu'en pensez vous ? Je fabule ?
Merci pour votre temps accordé.
Bonne Année à tous :)

Édité par Blackline

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Mouais. Déjà, c'est bête de partir d'un produit énantiomériquement pur et de le racémiser. Au moins, choisi une manière de réduire ta double liaison qui garde le controle sur ta stéréochimie (au choix : palladium sur charbon ou l'autre que j'oublie toujours). Puis de toute façon, j'aime pas la deuxième partie : passer de l'imine à l'amine devrait pouvoir se faire plus proprement que ça ^^

Doctorant et assistant en chimie à l'Université de NamurEx-dev' pour ZdS (a aidé à réaliser la ZEP-12 !) • Carniste cis (y parait que c'est une injure)

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Ok pour la formation de l'imine, mais en milieu acide j'aurais plutôt proposé ce mécanisme.

Ensuite honnêtement je ne sais pas trop… Peut-être que ça donne effectivement l'énamine (qu'on peut aussi appeler énol). Si c'est le cas, une tautomérie céto-énolique qui conduirait à la 2-(methylamino)-1-phenyl-1-propanone serait également possible.

Pour résumer, on a donc trois formes possibles: l'imine, l'énamine/énol et la cétone. Quelle est l'espèce favorisée dans cet équilibre? Bonne question!

En tous cas, génération in situ de $H_2$, non. Pour faire du $H_2$ en milieu acide ($H^+$), il faudrait des hydrures $H^-$ et il n'y en a pas.

Édité par mathiasm

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Auteur du sujet

Mais oui je raconte nimporte quoi ce n'est pas Ni/Al mais "Fe ou Al" ! Rahhlala…

Effectivement ça peut conduire au N,N dialkylcathinones :

Je pense que si industriellement il se servent de cette technique pour former un mélange de Pseudoephedrine et d'éphedrine… C'est que ça doit passer par l'énamine pour que cela puisse changer la configuration de l'alcool ? C'est mon postulat en fait… Sinon je n'ai pas vue de source à 100% sur de cette réaction formant l'énamine.

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Auteur du sujet

Parce que sans ça, je ne vois pas comment obtenir de la pseudoephedrine à partir de L-Pac ! Car c'est la synthèse principale de ce médicament.

En revanche l'équilibre céto-énolique doit-être défavorisé par la présence d'acide ?

Édité par Blackline

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