Halohydrine et Alkyl-Styrène

De quel coté ?

L'auteur de ce sujet a trouvé une solution à son problème.
Auteur du sujet

Bonjour les têtes d'agrumes !

Voilà je me suis posé une question sur l'addition d'un hypohalogénite sur un alcène : On sait que cette réaction suis une loi markovnikov1, et le changement de configuration d'une SN21 :

Mecanisme Lambda

Assez logiquement, Le carbone portant le mieux la charge, va attirer l'ion hydroxide. Mais dans mon cas, sur ce type de molécule :

Je me dis qu'il y a deux idées : Le Carbone tertiaire stabilise bien la charge plus, mais le phenyl pourrait, par mésomérie stabiliser la charge ?

Le brome peut donc donner sa charge plus sur l'un ou l'autre carbone

Stabilisation par mesomérie

Dès lors, avec ce type de stabilisation, qu'est ce qui va prévaloir ?

Merci du temps accordé à la lecture.

Édité par Blackline

Нова Проспект

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Auteur du sujet

C'est bien ce que je pensais ahah, merci Luthaf.

La charge portée par 4 atomes, ça fait quand même plus stable que juste le fait "d'être substitué" pour le carbone tertiaire.

Du coups dans la vraie vie vivante, on pourrait voir une légère orientation vers l'hydroxyle en alpha du cycle, genre 60/40 voir plus prononcé ? si on peut émettre l'hypothèse ^^

Нова Проспект

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Cette réponse a aidé l'auteur du sujet

Je sais pas, j'ai cherché vite fait des papiers là dessus, mais je n'ai rien trouvé. En même temps ce n'est plus mon domaine depuis quelque temps, donc je n'ai pas les bon réflexes. Il faudrait que je demande à des amis.

Il faudrait aussi voir si on passe par le carbocation, ou si on reste en bromonium ponté.

Et c'est comme pour ce sujet: on peut aussi voir tout ça avec des interactions entre orbitales. Si tu ne l'as jamais fait, je t'invite à essayer, c'est plutôt fun de voir l'orga comme ça ^^

Édité par Luthaf

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