Elimination E2

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Auteur du sujet

Bonjour à tous,

Je suis en train de faire un exercice et je ne sais pas si ce que j'écris est vraiment correct :

Le cis du tosylate de 2-phénylcyclohexyle élimine en solution aqueuse et en présence de soude, du tosylate de sodium. Le mécanisme E2 permet de justifier la formation du produit d'élimination, quelles explications peut-on apporter au fait que dans le cas de l'épimère trans la réaction soit beaucoup plus lente?

Alors j'ai dessiné les 2 diastéréoisomères cis et trans. http://zestedesavoir.com/media/galleries/1486/fecd8209-e16b-4286-b4e4-bfbd94d82af6.jpg

et voilà ce que je pense : On remarque que le cis du tosylate de 2-phénylcyclohexyle a le groupement OTs en position axiale, ce qui ne sera pas le cas pour le diastéréoisomère trans. Ce dernier aura le groupement OTs en position équatoriale.

Le fait que le groupement OTs du diastéréoisomère cis soit en position axiale, cela génère des interactions diaxiales , donc un produit peu stable. Il faut donc passer au conformère chaise inverse pour que le groupement OTs soit en position équatoriale. Il y a 2 hydrogènes en β en position coplanaire et antiparallèle doncl'élimination E2 est rapide.

Le diastéréoisomère trans comme je l'ai dessiné est dans sa forme la plus stable. Les hydrogènes en β ne sont ni coplanaires ni antiparallèles. Pour que l'élimination E2 puisse s'effectuer, il faut que cet isomère adopte une conformation la moins stable c'est-à-dire où les 2 groupements Ph et OTs deviennent en position axiale. Donc l'état de transition sera dans un état énergétique très élevé (Ea très grande) et la réaction sera très lente.

Cela suffit, c'est assez complet ? Car je ne vois pas quoi dire d'autre.

Merci pour votre aide! Cordialement

Édité par Coyote

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J'ai des mini-doutes sur certaines portions de phrases, mais je crois que tu as bien compris l'ensemble. En tous cas ton explication est bien détaillée et le résultat me semble correct. :)

Par respect pour les visiteurs de Zeste de Savoir, je m'engage à ne jamais effacer ce message.

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Salut!

Tu pars toujours du principe que la déprotonation se fait au pied du cycle aromatique? Je ne vois pas bien de quels H tu parles quand tu dis hydrogènes en bêta.

P.S. Je ne vais pas pouvoir répondre, je dois m'absenter. ;)

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