Substitution nucléophile

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Bonjour! J'éprouve quelques difficultés avec un mécanisme réactionnel. On forme du triphénylméthanol (+Br) à partir du bromotriphénylméthane dans de l'eau/acétone. Je sais qu'il y a une substitution nucléophile, mais quelle sorte? Bimoléculaire Sn2 ou unimoléculaire Sn1? J'ai un peu de difficulté à saisir la nuance entre les deux. En raison de la nature du substrat, je dirais que le Sn1 devrait être favorisé puisqu'il s'agit d'un substrat tertiaire. Le problème c'est qu'on dit que la force du nucléophile a aussi un rôle à jouer là-dedans. Lequel? Merci d'avance!

Édité par Coyote

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Bonjour Le Gigot,

Comme tu le souligne c'est une SN1 car le carbone est tertiaire, et supporte des phenyls (rien de mieux). Les 3 groupements (alkyls generalement) stabilise la charge positive d'un carbocation potentiel. En somme quand tu as cet équilibre : R3-GP ↔ R3+ + GP- (seulement quand R3+ est stable, ici c'est le cas). Les Alkyls sont des donneurs d'élèctrons. à ça maintenant tu ajoutes le fait que tu ais des Arryles, blindés d'électrons à ne plus savoir quoi en faire et mésomère stabilisant :p Tu as de quoi stabiliser ta charge positive, c'est moi qui te le dis!

Ton Nucléophile maintenant, il est quand même pas trop mal, si on regarde l'échelle de nucléofugacité : L'ion bromure est plus fugace (labile) que l'eau ! En somme l'eau est plus nucléophile que ton brome :)

Édité par Blackline

Нова Проспект

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