Wittig, pinacol

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Auteur du sujet

Bonjour à tous,

  • Concernant la synthèse de Wittig, j'ai une question : Si on met en relation une phosphine avec du fluorure de paracarboxybenzyle au lieu du bromure de paracarboxybenzyle, que se passerait-il?

Je me disais que la liaison C-F a un autre comportement que C-Br. La 1ere liaison est moins réactive que l'autre. Mais après je vois pas ce que ça ferait en + en fait…

  • Lors d'une déshydratation du picanol, il y a 2 produits formés, 2,3-diméthylbutadiène et pinacolone et lors de l'expérience, il y a une distillation d'un mélange éthanol-chloroforme, c'est quoi le but de cette distillation avec l'éthanol et le chloroforme ?

Merci d'avance ! Cordialement.

Édité par Coyote

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Salut!

Je viens de faire 2-3 petites recherches et je n'ai pas trouvé d'exemple de préparation d'un ylure de phosphore à partir d'un composé fluoré. Comme tu l'as dit, C-Br n'est pas pareil que C-F. Je dirais que puisque F- est un moins bon groupe partant que Br-, c'est en tous cas plus difficile de faire une SN2 avec PPh3 sur C-F que sur C-Br. Est-ce que c'est carrément impossible? À voir…

Pour ta 2ème question, pourrais-tu donner plus de précisions concernant la distillation, stp? À quelle étape, ratio EtOH:CHCl3, etc. ? Si le but est de synthétiser de la pinacolone, la distillation (azéotrope?) est peut-être un moyen de se débarrasser du diméthylbutadiène…

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Auteur du sujet

D'accord merci pour la 1ère question.

Concernant la 2ème question : On procède à la décomposition du pinacol, il y aura phase organique et phase aqueuse séparées. On ajoute ensuite quelques milligrammes d'hydroquinone et on sèche le produit sur chlorure de calcium anhydre. Pendant ces opérations on distille un mélange d'éthanol-chloroforme. Le mélange est ensuite fractionné par distillation à P atmosphérique.

On attend la mise en équilibre de la distillation, on prélève ensuite les fractions ( 2,3 diméthylbuta2,3diène, fraction intermédiaire et pinacolone. La1ere fraction est un produit volatil.

Je ne sais rien de plus…

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Merci pour les détails. Hmmm, je suis désolé mais je ne sais pas pourquoi ce mélange EtOH/CHCl3:(

Pour l'anecdote, ouais le 2,3-diméthyl-1,3-butadiène est vraiment très volatile: une fois j'ai fait "buller"* un flacon de ~5-10 mL pour se débarrasser de l'oxygène avant de refermer le flacon, et le truc s'est barré en un rien de temps! J'ai trouvé drôle, mon chef moins.

* en trempant une pipette dans le flacon avec un léger flux d'azote

Édité par mathiasm

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P.S. Et si tu changeais le titre du topic pour quelque chose de plus explicite, genre "Wittig et pinacol", etc… Ce serait cool, on commence à avoir beaucoup de titres "mécanisme". ;)

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