Amide et carbonyle, comment ça se passe ?

Question de stabilité

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Bonjour aux chimistes ! :) (Et aux curieux)

J'aurais aimé savoir, pour la molécule 1, quelle formation était la plus stable ? En existe-t-il d'autre ? Je n'ai trouvé que ces trois formes, et la 3 me semble plutôt pas mal.

Merci pour votre temps de lecture accordé et futures réponses :D

Édité par Blackline

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Mmmh …

Tout d'abord, 2 et 3, c'est des formes mésomères, et parler de "stabilité" d'un énantiomère d'une forme mésomère par rapport à un autre, c'est s'attirer des ennuis, alors que pour passer de 1 à 2, c'est des tautomères, et là ça a du sens de comparer la stabilité de l'un par rapport à l'autre. Donc attention à ta question. Ce d'autant que tout ça est fonction du fait qu'on se trouve en phase gaz, liquide, ou de ton solvant le cas échéant: [insérer ici tout les facteurs qui influencent la stabilité des énols].

C'était la minute "j'ai oral demain, et je vais me faire défoncer vois venir les questions pièges".

Au delà de ça, et d'un point de vue subjectif, si la molécule peut se stabiliser par des ponts H, elle le fera. D'autant que la forme 2 (ou 3) est beaucoup plus conjuguée que la forme 1, donc je voterai clairement pour celles-là.

EDIT: typo.

Édité par pierre_24

Doctorant et assistant en chimie à l'Université de NamurEx-dev' pour ZdS (a aidé à réaliser la ZEP-12 !) • Carniste cis (y parait que c'est une injure)

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Auteur du sujet

énantiomère ?

D'accord, donc entre deux Tautomère nous pouvons parler de stabilité (Equilibre céto-énolique) mais pas avec une forme hybride ? (mésomérie).

Je le comprendrais si la mésomérie n'était pas influencé pars la forme tautomère justement. Là l'oxygène étant clairement négatif la liaison hydrogène se fera d'autant plus… C'est ce qui me semblait délocalisé des électrons.

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Me suis emmêle les pinceaux, effectivement le mot énantiomère n'as rien à faire là ^^

Je parlerais en tout cas pas de "stabilité" quand je compare des formes mésomères, comme je dit, c'est dangereux (puisque elle sont toutes les deux la représentation de la même molécule). Je parlerai plutôt en terme de "contribution" à forme réelle de la molécule. Je pense que t'as pas besoin d'un cours sur la mésomérie, et que ce que tu attends, c'est qu'on te dises que la forme 3 contribuera plus que la forme 2 pour les raisons que tu a mentionné, ce qui est le cas. Fait juste bien gaffe au vocabulaire :)

Doctorant et assistant en chimie à l'Université de NamurEx-dev' pour ZdS (a aidé à réaliser la ZEP-12 !) • Carniste cis (y parait que c'est une injure)

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Auteur du sujet

Mdr, le mec qui demande aux autres d'affirmer ce qu'il dit. Tu me connais trop bien :p.

Je comprend bien la différence maintenant, bien vue :) ça se voit que t'evite les pièges comme tu l'as dis !

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