Identifier le type d'une orbitale atomique hybridée

Question atomistique de base

L'auteur de ce sujet a trouvé une solution à son problème.
Auteur du sujet

Salut à tous,

Comment fait-on pour déterminer le type (p, sp sp2, etc) d'une orbitale atomique donnée ?

Merci d'avance,
Dwayn

90% of teens today would die if Facebook was completely destroyed. If you are one of the 10% that would be laughing, copy and paste this to your signature.

+0 -0

Salut Dwayn,

Qu'entends-tu par "orbitale atomique donnée" ? Un dessin (cf. mon avatar), un diagramme avec des électrons, une molécule ?

Juste un détail dans ta question : p n'est pas une orbitale hybridée. C'est une simple orbitale atomique "normale".

A+

Par respect pour les visiteurs de Zeste de Savoir, je m'engage à ne jamais effacer ce message.

+0 -0
Auteur du sujet

Bon, je vais préciser ce que je veux dire. Par exemple, prenons l'azote (celui lié seulement aux carbones) de l'imidazole : comment puis-je connaître le type de son doublet non-liant ?

Par rapport au détail que tu mentionnes, c’est vrai, mais un atome hybridé peut avoir une orbitale p. D'où ma question.

Édité par Dwayn

90% of teens today would die if Facebook was completely destroyed. If you are one of the 10% that would be laughing, copy and paste this to your signature.

+0 -0

Cette réponse a aidé l'auteur du sujet

Merci. Dans le cas des molécules organiques, tu peux la plupart du temps déduire l'hybridation des différents atomes à partir de leur géométrie.

Imidazole

Dans le cas de l'imidazole, pour l'azote du haut, regardons ce qu'il fait : il fait 2 liaisons avec 2 carbones voisins et possède un doublet non-liant comme tu l'as dit : la géométrie la plus stable est d'espacer ces 3 éléments de 120° et de rester planaire : l'azote est alors sp2 car on sait que l'hybridation sp2 donne une géométrie trigonale plan. Les 2 liaisons ainsi que le doublet sont ainsi des orbitales sp2.

Pour l'azote du bas, c'est un petit peu plus compliqué à cause de l'aromaticité. Mais si on laisse l'aromaticité de côté, je te laisse déduire la nature du doublet non-liant en guise d'exercice. ;) Edit: image.

Édité par mathiasm

Par respect pour les visiteurs de Zeste de Savoir, je m'engage à ne jamais effacer ce message.

+1 -0
Auteur du sujet

Merci beaucoup à toi. Même si ça ne répond pas tout à fait à ma question, ça me semble déjà une excellente piste.
Pour l'azote du bas, il devrait normalement être sp3 (3 voisins plus un doublet non-liant) mais, pour respecter les règles de Hückel, il doit être sp2. Avec cette hybridation, il a trois orbitales hybridées (sp2) et une non-hybridée (p). Comme il n'a aucune double liaison, je déduis que son doublet non-liant est p. J'ai bon :D ?

90% of teens today would die if Facebook was completely destroyed. If you are one of the 10% that would be laughing, copy and paste this to your signature.

+0 -0

Cette réponse a aidé l'auteur du sujet

Je pense que c'est correct. Ce doublet non-liant participe à l'aromaticité, soit un système conjugué cyclique d'orbitales p/$\pi$ ayant 4n+2 électrons (6, 10, etc.). Dans ce cas on a 2 électrons avec la double liaison de gauche, 2 du doublet et 2 avec la double liaison de droite donc un total de 6.

Je te paraphrase mais ça peut servir à d'autres lecteurs. ;-)

Édité par mathiasm

Par respect pour les visiteurs de Zeste de Savoir, je m'engage à ne jamais effacer ce message.

+1 -0
Auteur du sujet

Non, c'est tout aussi bien, ça m'aide à comprendre.

J'ai un autre exemple qui me pose problème. L'image qui suit décrit l'état d'hybridation des doublets non-liants appartenant aux différents azotes :
Molécule C'est le doublet non-liant de l'azote 4 qui pose problème. Mon raisonnement est le suivant :
L'azote a 3 voisins et un doublet non-liant : son état d'hybridation est, logiquement, sp3. Cela signifie que toutes ses orbitales sont sp3. Alors pourquoi son doublet non-liant est-il p ?

EDIT : Serait-ce parce qu'il y a aromaticité ? C'est la seule hypothèse que j'ai trouvé.

Édité par Dwayn

90% of teens today would die if Facebook was completely destroyed. If you are one of the 10% that would be laughing, copy and paste this to your signature.

+0 -0

Cette réponse a aidé l'auteur du sujet

Le doublet non-liant de l'azote 4 ne joue pas un rôle dans l'aromaticité de la molécule que tu présente. Même si par mésomérie elle peut se délocaliser.

Je suis d'accord avec toi, cet Azote $4$ est tétraédrique et $\mathrm{sp^3}$. Je ne comprend pas bien le "orbital p" du coups.

Нова Проспект

+0 -0
Auteur du sujet

Je vais donc demander au rédacteur du document en question et je vous tiens au courant.

90% of teens today would die if Facebook was completely destroyed. If you are one of the 10% that would be laughing, copy and paste this to your signature.

+0 -0

Je t'avoue que je n'ai pas de certitude sur ce cas… Peut-être effectivement que l'azote #4 met ses liaisons en sp2 de manière à aligner une orbitale p (le doublet) avec les orbitales p du cycle aromatique voisin (sans pour autant participer à l'aromaticité, comme le dit Blackline). Mais je ne suis pas sûr et je ne trouve pas de réponse concluante sur le net. Volontiers pour un retour de l'auteur. :)

Par respect pour les visiteurs de Zeste de Savoir, je m'engage à ne jamais effacer ce message.

+1 -0
Vous devez être connecté pour pouvoir poster un message.
Connexion

Pas encore inscrit ?

Créez un compte en une minute pour profiter pleinement de toutes les fonctionnalités de Zeste de Savoir. Ici, tout est gratuit et sans publicité.
Créer un compte