Chiralité

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Bonjour à tous,

J'ai une question de chiralité sur une molécule bizarre qui est la BINAP (2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl). On me donne une liste de molécules et en gros je dois dire si elles sont chirales ou non puis donner la configuration R/S. Cette molécule me perturbe car en gros au début de l'énoncé il nous que cette molécule est souvent utilisée pour la synthèse asymétrique comme catalyseur (ce que j'ai vérifié sur Wikipedia et c'est bon, elle est chirale). Par contre je vois pas pourquoi elle l'est alors qu'on pourrait prendre un axe transverse et tout fonctionnerait bien non (en exo il nous a donné la configuration S) ? J'ai lu sur Wikipedia que c'était lié à l'encombrement stérique mais en quoi ça joue un rôle ? Aussi, qu'est-ce que sont ces PPh2 ?

Merci :D

Édité par ZDS_M

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Les liaison C-H (non représentée en formule topologique) t'induisent en erreur. Elles empêche la libre rotation entre les cycles du haut et ceux du bas.

En 2D, si on les écrits ça donne un fouillit :

La chiralité par rotation bloqué s'appel : L'atropoisomérie.

Encombrement stérique, Rotation empechée


P : Phosphore Ph : Phényle (C6H5-R)

Ex : H2P-Ph c'est un cycle aromatique avec, rattaché directement un PH2

Bn : Benzyle (C6H5-CH2-R)

Ex : HO-Bn = HO-CH2-Ph

Bz : Benzoyle (Ph-CO-R)

Ex : HO-Bz = Ph-COOH

Édité par Blackline

Нова Проспект

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