Configuration absolue (allènes)

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Bonjour,

J'ai une question concernant la détermination de la configuration absolue des centre avec un carbone doublement lié comme ici: http://cl.ly/2T3w2Q3M0O06 . J'ai déjà dû mal à accepter l'idée qu'il puisse être R ou S mais je comprends encore moins quelle technique il utilise… ! Merci d'avance :)

Édité par ZDS_M

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Salut ZDS_M,

Pour rectifier quelque peu ton titre, il s'agit de la configuration absolue des allènes. Et contrairement aux doubles liaisons, ces molécules peuvent être chirales. ;)

L'élément de chiralité présent dans les allènes est l'axe de chiralité (axe qui est confondu aux doubles liaisons). La représentation de droite (appelée projection de Newman) est ce que l'on voit en regardant "dans l'axe de l'axe" depuis la gauche. Tu peux ainsi constater que les 4 substituants de l'allène ont des angles de 90° entre eux. Ensuite on numérote les substituants de devant (le CH3 est le Cl) en fonction de leur priorité puis ceux de derrière (le CH3 est le reste de la molécule). Finalement on regarde dans quel sens ça tourne lorsque l'on suit l'ordre suivant : 1er de devant, 2ème de devant, 1er de derrière. La page wikipédia en anglais sur les allènes peut sûrement t'éclairer, il y a des bons schémas.

Tout ceci demande un peu de vision 3D !

N'hésite pas à redemander si ma réponse n'est pas suffisamment claire. :)

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Auteur du sujet

Merci ! C'est beaucoup plus clair mais du coup les allènes c'est une exception à la règle VSEPR par exemple ? Car c'est bizarre d'avoir du chlore qui point vers l'arrière avec un carbone hybridé sp2 . Peux-tu me confirmer que j'ai bien compris avec ce schéma ? (je fais comme sur Wikipedia avec les numéros et pas comme le corrigé) http://cl.ly/1S3T1G103h1i :)

Tout ceci demande un peu de vision 3D !

N'hésite pas à redemander si ma réponse n'est pas suffisamment claire. :)

mathiasm

Non, ça va par rapport à la projection de Fischer ou encore Newman pour les cycles :p

Pour rectifier quelque peu ton titre, il s'agit de la configuration absolue des allènes. Et contrairement aux doubles liaisons, ces molécules peuvent être chirales. ;)

Honte à moi… C'est corrigé! :)

Édité par ZDS_M

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du coup les allènes c'est une exception à la règle VSEPR par exemple ? Car c'est bizarre d'avoir du chlore qui point vers l'arrière avec un carbone hybridé sp2 .

Non non il n'y a aucune violation de règle : les deux carbones terminaux sont tous les deux sp2 et sont tous les deux planaires. Mais ils ne sont pas dans le même plan, d'où cette tentative de représentation 2D avec un chlore qui pointe vers l'arrière. Cette image 3D le montre bien.

Peux-tu me confirmer que j'ai bien compris avec ce schéma ? (je fais comme sur Wikipedia avec les numéros et pas comme le corrigé) http://cl.ly/1S3T1G103h1i

Ça m'a l'air juste. Et on doit obtenir le même résultat si on regarde dans le sens opposé de l'axe (sinon ce serait arbitraire).

Excellent titre. ;)

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Le carbone allenique est hybridé sp lui, et est donc entouré de deux sp² comme l'a dit Mathiasm.

On voit d'ailleurs, qu'à cause des orbitales **p** les deux doubles liaisons ne sont pas colinéaire, mais tournées de 90°

Pour bien se visualiser la chiralité, ce que je fais, c'est que je confonds ces trois carbones en 1 seul. Du coups (mise à part les angles bizarres ainsi obtenus) on se retrouve avec une sorte de tétraèdre dont on peut comprendre les caractéristiques comme étant celle d'un carbone tétraèdrique chirales. C'est un simple raccourci.

Cela ne choquait personne, lorsque l'on traitait du CO2, de voir le carbone faire deux doubles liaisons planaire :p

Édité par Blackline

Нова Проспект

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Je n'avais pas vu que tu avais édité. J'ai aussi trouvé une représentation complète des orbitales à cette adresse (par contre je n'ai pas lu leur discussion) :

Orbitales des allènes

Édité par mathiasm

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