Centre de chiralité sur l'azote

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Bonjour,

J'ai une petite question concernant l'azote et la chiralité. Prenons cet exemple: http://cl.ly/2q381V0c0g39 . Comment peut-on savoir si l'azote est un centre de chiralité ? Dans le corrigé ils disent que théoriquement ça l'est mais en réalité non du à une inversion rapide (je ne comprends pas trop comment le prédire!)

Merci! :)

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En résumé, c'est ici. Moi, c'est ce que mon prof d'orga appelle "l'effet parapluie", autrement dit, la paire libre et les substituants passent leur temps à échanger leur place, sauf dans les molécules extrêmement encombrée :

For nitrogen inversion to occur:

  • the nitrogen atom must have one lone pair, and
  • both isomers must not be under significant strain.

la version anglaise

Édité par pierre_24

Doctorant et assistant en chimie à l'Université de NamurEx-dev' pour ZdS (a aidé à réaliser la ZEP-12 !) • Carniste cis (y parait que c'est une injure)

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Auteur du sujet

En résumé, c'est ici. Moi, c'est ce que mon prof d'orga appelle "l'effet parapluie", autrement dit, la paire libre et les substituants passent leur temps à échanger leur place, sauf dans les molécules extrêmement encombrée :

pierre_24

Merci beaucoup ! D'ailleurs je crois que j'avais déjà entendu ce nom d'effet parapluie (j'ai l'impression dans la SN2). Sinon, toujours pour la chiralité, j'ai jamais trop été habitué à en voir sur d'autres atomes que le carbone du coup je me demande comment on fait pour les autres ? Par exemple ici ( http://cl.ly/0P3j3i002R39 ) comment je peux savoir que le souffre est un centre chiral ? Se limite-t-on souvent qu'aux atomes C, N et S ? :o

Edit: Mais dans le cas de l'inversion de l'azote c'est un peu dans le même style que l'atropoisomérie dans le sens où ça peut être chiral à certaines températures?

Édité par ZDS_M

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Le Soufre est chirale à cause de ces doublets electronique qui prennent une place belle et bien definie au préalable. Le Modafinil, l'Adrafinil, L'ézoméprazole sont des molécules courantes au Soufre Chirale. Le doublet non-liant est à un endroit particulier, tandis que la liaisons S-O est à l'opposé. (Attention Souvent les schémas écrivent S=O, mais c'est chirale, il faut jouer avec a mésomérie).

Pour l'effet parapluie de l'azote, cela fonctionne aussi avec le phosphore qui possède la même couche de valence que ce dernier. Leurs énergies ne sont pas les mêmes : On peut essayer de bloquer certains énantiomères selon la température (pour le phosphore) pour l'azote cela s'y prête déjà moins.

Par contrainte de cyclisation on peut trouver des azotes chiraux, par exemple dans la quinine, les trois groupement de l'azote sont différents et cyclique, les groupements ne peuvent pas migrer :)

Édité par Blackline

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