Semi-réduction des alcynes

Chers Chimistes!

J'ai une petite question concernant la réaction de semi-réduction d'un alcyne pour obtenir la configuration Z (NH3 liq, Na).

Voici le mécanisme. http://cl.ly/0A1g3R2u0N3y

Je bloque sur quelque chose de très bête sur ce mécanisme. Je ne comprends pas la deuxième étape, d'où vient la charge négative sur le carbone ? (première charge avec le premier H). Est-ce que les deux électrons qui s'apparient forment un doublet non-liant sur le carbone ? Doit-on normalement les noter ? Je suppose que c'est ça parce que je ne vois aucune autre raison

Pourquoi a-t-on spécialement ce radical ? D'accord, il est légèrement plus stable (par hyperconjugaison) mais est-ce que cela signifie que l'autre radical n'existe pas / est impossible ?

Merci beaucoup!

Attention, c'est la configuration E.

Oups, la honte ! Merci

D'accord, du coup en organique on ne note pas le doublet d'électron juste au-dessus du carbone et on note simplement la charge négative? Serait-il correct d'écrire le mécanisme comme ceci ? http://cl.ly/442n383N0V2T (il est pas fini mais ma question se pose sur la partie avec le point d'interrogation) . Je le comprends comme ça quand tu le décris mais c'est peut-être pas correct en terme de notations

Encore merci!

Concernant la regioselectivité du radical intermédiaire, j'ai demandé à ma prof d'organique et, t'avais raison, il n'y a aucune préférence de former un ou l'autre radical sauf pour des groupements forts différents (par exemple un méthyle pour une chaîne alkyle à 50 C…).

Oups j'avais zappé ton second message.

Formellement on arrive au même résultat, mais tout ceci est concerté: la triple se splitte au contact de l'électron. Du coup on passe directement à l'intermédiaire de droite à partir de l'alcyne + 1 é-.