Élimination d'un phénol

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Hello,

Voilà, j'aimerais éliminer sur un composé aromatique benzénique qui comporte deux groupements amines primaires (position 2 et 5) et un méthyl (position 1) un groupement hydroxyl (en position 3). Mes positions sont pas claires je me doute mais je pense pas que ça soit important ici. Le but est de savoir s'il est possible d'éliminer un phénol (je parle du groupement hydroxyl accolé au cycle benzénique bien sûr) ? Je me doute bien que la réaction n'est pas du tout favorable mais ça doit bien être possible, non? Dans des conditions radicalaires peut-être ?

J'ai un peu regardé sur le net et bibliothèque mais pas grand chose de simple disponible :p

Merci !

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Eliminer quelque chose implique de rabattre la liaison en double liaison si mes souvenirs sont bons. Sauf que, si je me trompe pas, le benzène n'a aucun intérêt à récupérer un doublet non liant, ça perturberait trop son aromaticité. Du coup j'ai du mal à percevoir comment ce serait possible, sauf peut-être encore se débrouiller pour que du H2 prenne immédiatement la place (Nickel de Raney, platine ou palladium nécessaires ?)

Ich bin très occupé cette année. Ne vous étonnez pas si je réponds par intermittence.

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Salut!

Je n'en ai jamais entendu parler, à mon humble avis c'est vraiment pas couramment utilisé comme type de réaction. Mais on trouve 2-3 trucs sur Google en tapant "phenol deoxygenation".

C'est pour un exercice?

Par respect pour les visiteurs de Zeste de Savoir, je m'engage à ne jamais effacer ce message.

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Je n'en ai jamais entendu parler, à mon humble avis c'est vraiment pas couramment utilisé comme type de réaction.

Je rajouterais qu'il me semble qu'a priori, on chercherait plutôt à faire le contraire, ajouter une fonction phénol à un benzène. Si on a une molécule fonctionnelle, on prend, on cherche pas à lui enlever sa fonction. Si on veut du benzène, on en prend directement sans passer par l'étape "perte de fonction".

Ich bin très occupé cette année. Ne vous étonnez pas si je réponds par intermittence.

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Effectivement les chimistes cherchent plus à construire des molécules qu'à les déconstruire. Mais cette déconstruction peut être utile dans certains cas, par exemple pour la valorisation de la biomasse en la "cassant" en petites molécules utiles. Même en synthèse, ce n'est pas rare de se débarrasser de certains groupes fonctionnels également. :-)

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Auteur du sujet

Je sais bien qu'à priori on fait le contraire mais c'est juste pour s'amuser, on se lance des petits défis de synthèses bizarres :p Bon, en gros voici les dernières étapes de la synthèse http://cl.ly/0F1i3b0H0I3r , notre produit initial avait déjà un groupement hydroxyl bien entendu! Je me doute bien que ça viole toutes les règles d'aromaticité (Huckel, Mobius, …) d'éliminer ce phénol :p
Mais c'est effectivement possible d'après ce que j'ai lu ( http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cs501403w ) mais effectivement je suppose qu'on l'utilise jamais :D

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Auteur du sujet

Juste pour information, je me suis renseigné auprès de ma prof et c'est effectivement possible mais très rare en laboratoire. Un papier est d'ailleurs sorti l'année passée sur ce sujet et ils utilisent un hydrure fort, du LAH, en présence de KOtBu et du toluène à des hautes températures (environ 180°C). Les rendements sont relativement bons (environ 80%)!

(Nota: bon dans certains cas ça élimine légèrement plus notamment avec un naphtalène)

Édité par ZDS_M

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