Mechanisme réactionnel

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Bonjour à tous,

Je cherche le mechanisme de cette réaction : a vers !t3 avec du POBr2. (Désolé je ne maîtrise vraiment pas bien les images sur le forum et surtout dessiner sur ordinateur, encore à apprendre :p).

L’idée que j’ai pour l’instant est de faire attaquer le phosphore au Brome. Puis deuxième étape, la liaison simple Brome-azote passe à l’azote qui devient neutre, et le brome passe donc à POBr3. Sachant que l’azote est le plus electronegatif, je me dis que ça devrait marcher mais bon… Je vous avoue que je ne le sens vraiment pas. Soyez indulgent svp, je suis un grand novice et encore désolé pour la présentation (enfin absence de présentation ^^).

Merci d’avance ! ^^

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Bonjour, (Bienvenu à toi sur le forum :) )

Pour que le phosphore puisse attaquer le brome il faudrait que le phosphore soit nucléophile…$POBr_2$ ne me semble pas respecter la valence du Phosphore.

Retrait d’un halogène (generalités)

Alors il est toujours un peu relou de voir comment fonctionne une réaction avec un hétérocycle. Le Fragment que tu dois enlever au départ c’est du $Br^+$. Pour créer une entité $Br^+$ le mieux c’est d’avoir des ions $Br^-$ à disposition. Pour faire cette réaction en sens indirect :

$$ Br_2 \leftrightarrows Br^+ + Br^- $$

On sait bien que cette molécule est plutôt stable à fabriquer. C’est pourquoi je m’oriente vers ça.

Environnement chimique

Maintenant j’aimerais être sur à propos de $POBr_2$ ?

Ne serait-ce pas plutôt un sel de $PoBr_2$. Du polonium ? Ce qui change tout pour expliquer ce qui se passe ensuite. Donc soyons juste sûre de parler de la même chose. :)

Car $POBr_2$ est plutot un agent Bromant qu’un agent déhalogénant. Avec la particularité du phosphore d’être oxophile.

Exemples

Pour résumé j’aimerais juste être sur des ses points :

-Es-tu sure que la réaction soit du sens $py-Br^+$ vers $py$ ou plutot de $py$ vers $py-Br^+$

-Es-tu sure que la réaction soit avec du $POBr_2$ et non pas avec du $PoBr_2$ ?

Note, flèche de rétrosynthèse

Attention une flèche de rétrosynthèse ne signifie pas "de cette molécule $1$ à celle là $2$" comme les flèches traditionnel. Une flèche de rétrosynthèse signifie "On fabrique celle là $2$ à partir de celle là $1$". Voici à quoi ça ressemble, juste histoire d’être sur que toute les piste de quiproquo sont écratées :

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En faite, c’est juste une dernière étape d’une réaction impliquant PBr3 pour une deprotection d’un n-oxyde (le un oxygène - liée à l’azote). POBr3 à en effet bromé la molécule. Toutefois, le produit finale doit être … Ahhhh je me suis trompé dans l’image du produit ! Le produit devant être il y a donc déprotection de l’azote lié à un oxygène, chargé bien sûr ^^ : t3 ^^’

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Lorsque tu constate une tel erreur, pour la pérennité du post il est aussi intéressant d’éditer son premier message pour que les futurs intéressés puissent lire un sujet cohérent.

Il serait important d’être un peu plus clair. Ta correction ne me dit pas grand chose de plus. Ton produit est le 3,3’-diméthyl-4-bromopyridine, mais ton réactif c’est toujours le bromure de pyridinium ? Ou son analogue le N-bromure de 3,3’-diméthylpyridinium ?

Sinon pour un mécanisme oxophile :

$$ -C=O + Br_3P=O\;\;\leftrightarrows\;\;-^+C-O-PBr_3-O^-\;\;\leftrightarrows\;\;-^+C-O-PBr_2O + Br^- $$

Très valable dans le cas d’une 2-Pyridone ou d’une 4-Pyridone

Merci pour la correction. J’ai réflechit et vraiment je n’y connais rien à propos de $POBr_2$. (ça me rend un peu marteau d’ailleurs).

J’ai beau essayer, faudrait que $POBr_2$ soit nucléophile pour faire ce que tu dis, mais une valence de $4$ pour un phosphore, c’est pas commun j’pense. O_O

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