J’ai un exercice qui demande de trouver la formule semi-développé d’un composé B obtenu par oxydation de propan-2-ol (appelons-le composé A), puis il faut retrouver l’allure de son spectre RMN.
Si je comprend bien, une oxydation est associée à une perte d’oxygène, donc le composé B est-il du propane, par perte du groupe hydroxyle?
Dans ce cas de figure, on a $CH_3 - CH_2 - CH_3$, soit :
Deux triplets puisque les protons équivalents des $CH_3$ possèdent deux voisins.
Un quadruplet puisque les protons équivalents de $CH_2$ possèdent trois voisins
Si je comprend bien, une oxydation est associée à une perte d’oxygène, donc le composé B est-il du propane, par perte du groupe hydroxyle?
Non ! Il faut absolument revoir ton cours là-dessus. L’oxydation d’un alcool secondaire tel que le propan-2-ol donne lieu à une cétone avec donc un groupement carbonyl. Ce sera l’acétone dans ce cas-ci.
Prédire son spectre RMN est assez trivial au vu de sa haute symétrie. Tu auras un unique singulet aux alentours de 2 ppm qui intégrera pour 6 protons.
Quitte à ouvrir un post à ce sujet. J’y vais à fond, pour les prochain lecteurs :
Oxydation en chimie organique
Il est souvent plus facile de parler d’oxydation en électrochimie car les charges se comptent facilement.
$$
Fe^0 \leftrightarrows Fe^{3+} + 3 e^-
$$
Le Fer est oxydé car il a perdu 3 électrons. En d’autre terme son nombre d’oxydation a augmenté, passant de $0$ à $+III$.
Pour une molécule organique c’est un peu plus compliqué, mais on regarde le carbone fonctionnel (celui capable de subir des transformation, celui qui porte la fonction) et on vérifie aussi la modification du nombre d’oxydation. Pour s’entraîner je vous conseille le tuto prévu ou encore via wikipédia.
Ici l’$iso-\text{propanol}$ ($\text{propan-2-ol}$) possède un alcool secondaire de degré d’oxydation suivant :
$D.O_{(C)} = -\delta + \delta= -I +I = 0$
Le degré d’oxydation d’un alcool secondaire comme ça est de $0$. Lorsqu’on oxyde un alcool on obtient soit une cétone, soit un acide carboxylique/ester, soit au max un carbonate.
Donc ici tu obtiendrais, à partir du $\text{propan-2-ol}$ la cétone correspondante, $\text{propanone}$ :
Imaginer une RMN
La $^1\text{H-RMN}$ est une analyse des protons des hydrogènes, elle renseigne sur :
Le nombre de proton ($\text{H}$) situer sur les carbones voisins. On dit que le $\text{H}$ "voit" les autres $\text{H}$ porté par les premiers carbones adjacents. (multiplicité du pic)
Le nombre de $\text{H}$ équivalent à celui qui est responsable du pic que l’on observe. (intégration du pic)
A quel point le $\text{H}$ est proche d’un groupe electroattracteur. (déblindage)
Ces trois caractéristiques sont vraiment au cœur des études qualitative d’un spectre $^1\text{H-RMN}$.
Multiplicité du pic
Les différents pics observables sont : singulet, doublet, triplet, quadruplet etc… Comme je l’ai mentionné plus haut, cet multiplicité raconte le nombre de $\text{H}$ voisin à notre $\text{H}$ ciblé. Exemple :
On voit ici en violet un triplet qui correspond à ce qu’envoie comme information le $\text{H}_a$. Un triplet (pic à $3$ têtes) signifie $2$ voisins. A savoir les 2 hydrogènes explicités.
Pourquoi y a-t-il 3 tête de pics alors qu’il n’y a que deux voisins ?
Car quand il y a $0$ voisins, il faut bien $1$ pic pour voir quelque chose ! On a donc
$$
\text{nombre de tête} = \text{nombre de voisin} + 1
$$
Pourquoi le pic central est-il plus haut que les deux pics latéraux ?
Pour un triplet on se trouve dans le cas $11^2$, on a deux pics latéraux de taille $1$ et un pic central de taille $2$.
Intégration du pic
L’intégration sert à savoir combien d’hydrogène sont équivalents. Les $\text{H}$ sont dit équivalents si ils possèdent une position dans l’espace non différentiable par rapport à un autre $\text{H}$. Par exemple sur $\text{H}_3\text{C}-$ les trois hydrogènes sont tous identiques. Du coups sur l’éthanol nous n’avons pas $1$ seul $\text{H}_a$ mais bien $3\text{H}_a$ ce qui donne une intégration :
Une fois que l’aire de ce pic est déterminer, les autres intégrations sont directement proportionnelle et sont calibrées normalement.
Déblindage et $\delta$
Sur un spectre $RMN$ l’axe des abscisses est l’axe $\delta$ de $0$ à $- \infty$. Et plus le pic est situé à gauche (valeurs très négatives) plus le $\text{H}$ sera considéré déblindé (ses électrons ne feront pas trop écran au champs magnétique de la $RMN$. En gros moins il y a d’électrons sur un $\text{H}$, moins il sera à droite. Dans le cas de l’éthanol on sait que le $\text{H}$ de l’éthanol est sur un oxygène très electro attracteur, delocalisant ainsi les électrons du $\text{H}$ étudié. On sait que ce sera le $\text{H}$ le plus à gauche.
Sachant que les effets inductifs sont de moins en moins fort le long d’une chaîne carboné l’ordre des pics serait :
Singulet intégrant pour $1$, quadruplet intégrant pour $2$ et possédant $3$ voisins, triplet intégrant pour $3$ et possédant $2$ voisins.
Acétone, Propanone :
Il n’y a que $6$ hydrogènes en tout et pour tout. Ils sont tout les $6$ équivalents. Alors cela signifie que nous n’aurons qu’un profil d’intégration valant pour $6$. Nous n’aurons qu’un singulet, car pas de voisins direct. Et le déblindage relatif n’est pas important ici, une table $RMN$ standard nous dira où attendre le singulet.
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