Régiosélectivité de la monobromation / monochloration

Halogénation radicalaire

L'auteur de ce sujet a trouvé une solution à son problème.
Auteur du sujet

Bonjour,

Je bosse présentement sur un problème d'halogénation radicalaire. Il faut trouver la structure du C4H10 en sachant que la monobromation de cet alcane conduit à la formation d'un produit très majoritaire et que la monochloration forme un mélange de deux produits principaux. Je sais que la réponse est le 2-méthylpropane, mais je veux simplement savoir si mon raisonnement tient bon. Je sais que la monobromation est très régiosélective, mais que doit-on déduire de la formation d'un produit très majoritaire? Est-ce parce qu'il y a formation d'un radical tertiaire alors que les autres possibilités sont seulement des primaires? Contrairement au butane linéaire où les radicaux sont secondaires et primaires (moins grande différence, ce qui amènerait un produit moins majoritaire?). Quant à la monochloration, s'il y a deux produits principaux, est-ce parce qu'il y a deux types d'hydrogènes équivalents? (les 9 liés aux carbones périphériques et un lié au carbone central)

Pour la monobromation, j'ai lu que ça pouvait avoir rapport à la ramification. Je ne suis pas sûr de comprendre comment.

Un petit coup de main serait très apprécié. Merci d'avance!

Édité par Coyote

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Cette réponse a aidé l'auteur du sujet

Je ne connaissais pas cette problématique, ça m'a l'air très intéressant. As-tu vu cette page? (en anglais uniquement…) Ils y parlent de la différence de sélectivité entre le chlore et le brome. Je vais étudier tout ça.

Par respect pour les visiteurs de Zeste de Savoir, je m'engage à ne jamais effacer ce message.

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Cette réponse a aidé l'auteur du sujet

Bonsoir :)

Bon C4H10 t'as déjà pas beaucoup d'isomère de squelette, on te montre en effet que la monobromation radicalaire te donne un radicale stable et c'est presque tout. En gros ton radical à un endroit où se placer, tu l'as dis : En position tertiaire.

Ensuite on te donne en effet une aide sur les hydrogènes équivalent, là tu sais qu'il n'y a que deux type d'hydrogène qui peuvent être considéré comme différent.

Avec 4 carbone, un site préférentiel stabilisant les radicaux, et ayant seulement deux type d'hydrogène, C'est soit le Butane soit le Methylpropane. là à cette heure, je ne vois pas pourquoi le Butane serait faux. Mais il se fait tard pour moi.

Courage :)

Нова Проспект

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Auteur du sujet

Je ne connaissais pas cette problématique, ça m'a l'air très intéressant. As-tu vu cette page? (en anglais uniquement…) Ils y parlent de la différence de sélectivité entre le chlore et le brome. Je vais étudier tout ça.

mathiasm

Lol, c'est mon cours d'intro à la chimie organique et c'est le premier type de réaction que nous avons étudié (après la combustion). Je trouve que le programme de sciences naturelles est bizarrement conçu au Québec. :P

En fait je comprends plutôt bien la stabilité des radicaux et les 2 types d'hydrogène. Il n'y a que la dernière étape où j'hésite : comment choisir entre butane et méthylpropane. Perso je crois que le butane mènerait à la formation d'un produit moins majoritaire pour la monobromation en raison de la moins grande stabilité des radicaux secondaires par rapport aux tertiaires. Pour la monochloration, il y aurait quand même 2 types d'hydrogènes. Donc d'après moi, c'est simplement la proportion du produit de la monobromation qui est importante pour trancher entre les deux. Qu'en pensez-vous?

Édité par Le Gigot

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Très juste Le Gigot. Le brome irais se coller sur le carbone secondaire un peu plus facilement que sur le primaire; Mais ce ne serait pas une vrai MAJORITE comme il l'est stipulé dans ton énoncé. On aurait 70/30 alors que sur un carbone tertiaire ce serait 90/10. (Ce sont des ordres de grandeur, je n'ai appliqué là aucune publi)

Нова Проспект

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