Réaction SN1 ou SN2 ?

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Bonjour,

J’ai vu en cours les réactions SN1 et SN2. On m’a dis que pour un carbone primaire, ça serait toujours une SN2. Je me demandais s’il y avait des exceptions ? Par exemple, si on prend du para-R-bromobenzyl (R c’est une chaine carbonnée) donc avec un aromatique à côté, est-ce que ça serait différent ? Je m’imagine que l’aromatique peut stabiliser la charge (+) et peut-être faire une SN1.

Merci :)

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Ce qu’il faut bien comprendre, c’est que la Sn1 n’est possible que si le carbocation est stabilisé. Donc, si il l’est par résonance alors oui ça devient possible (a fortiori que la Sn2 peut être défavorisée par l’encombrement stérique) ; mais le carbocation primaire "de base", pour lui c’est impossible bien sûr.

Cela étant dit, sur ton exemple de molécule, on est bien d’accord que le carbone impliqué dans la substituton nucléophile, tu le mets dans la chaîne R ?

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Cela étant dit, sur ton exemple de molécule, on est bien d’accord que le carbone impliqué dans la substituton nucléophile, tu le mets dans la chaîne R ?

Goeland-croquant

Je suppose que c’est le carbone relié au brome d’après la précision que R est une chaîne alkyle et le brome un bon groupe partant. Franchement, je pense que fera une SN2 mais Blackline saura sûrement mieux :-)

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Il y a un tableau à ce sujet.

Faible Base, Mauvais Nu

Bonne Base, Bon Nu

Faible Base, Bon Nu

Bonne Base, Mauvais Nu

Nullaire

-

$\mathrm{S_N2}$

$\mathrm{S_N2}$

$\mathrm{S_N2}$

Primaire

-

$\mathrm{S_N2}$

$\mathrm{S_N2\;ou\;E2}$

$\mathrm{E2}$

Secondaire

$\mathrm{S_N1\;ou\;E1}$

$\mathrm{S_N1\;ou\;E1}$

$\mathrm{S_N2\;ou\;E2}$

$\mathrm{E2}$

Tertiaire

$\mathrm{S_N1\;ou\;E1}$

$\mathrm{S_N1\;ou\;E1}$

$\mathrm{S_N1\;ou\;E2}$

$\mathrm{E2}$

Comme l’explique Goéland-Croquant, il y a deux extrême :

  • Cas d’une carbone primaire :

A ce moment le carbone ne fera pas d’équilibre avec une forme carbocationique. Donc impossible d’avoir une $\mathrm{SN_1}$.

  • Cas d’une carbone tertiaire :

A ce moment le carbone fera un équilibre avec sa forme carbocationique. Donc possibilité d’avoir une réaction de type $\mathrm{SN_1}$.

Note : le tableau me semble juste, mais si vous y voyez des erreurs n’hésitez pas. Je n’ai plus mon tableau perso’ sous la main… A force de le distribué aux élèves j’en ai plus une seul copie je crois :lol:

Para-R-Bromobenzyle ? Si R est une chaine alkyl c’est très étrange comme bestiole que tu décris là. bromure de benzyle ça c’est connu. Et c’est un carbone primaire. Si tu met "para" ça vient ajouter la chaine R à la queue du benzène ce qui ne change pas grand chose à la réactivité de ta molécule. (Effet inductif négligeable).

Prenons donc le bromure de benzyle. C’est un carbone primaire, mais imaginons qu’on veuille faire le carbocation correspondant, on aurait le cycle qui viendrait stabiliser notre charge positif par conjugaison. Mais quand bien même, le pauvre phényle tout seul ne peut pas stabiliser cette forme bien longtemps. On observe un gros penchant pour la forme neutre. Quand je dis lourde je veut dire que le produit d’une $S_N1$ n’apparait que dans des impuretés dures à analyser.

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Merci Blackline pour ce tableau récapitulatif. Il me sera utile :)

Para-R-Bromobenzyle ? Si R est une chaine alkyl c’est très étrange comme bestiole que tu décris là. bromure de benzyle ça c’est connu. Et c’est un carbone primaire. Si tu met "para" ça vient ajouter la chaine R à la queue du benzène ce qui ne change pas grand chose à la réactivité de ta molécule. (Effet inductif négligeable).

Je savais pas comment le nommer :( Mais oui c’est un bromure de benzyle avec un substituant en para.

On observe une lourde orientation pour la charge neutre. Quand je dis lourde je veut dire que le produit d’une $S_N1$ n’apparait que dans des impuretés dures à analyser. Source:Blackline

Est-ce que c’est une charge neutre ou négative ? Je suis plus sûr mais dans mon cours j’ai un état de transition avec 5 groupes autour du carbone donc ça serait négatif ?

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