L'avatar d'holosmos est tiré du livre de Milnor : Topology from the Differentiable Viewpoint.
Si on se contente de regarder le chemin suivi par les yeux sur ce dessin, on se rend compte que l'on finit toujours (si l'on fait abstraction du contour) par regarder le point au milieu "très moche avec plein de chemins qui le rejoignent".
Ce point "très moche" est ce que l'on appelle un point singulier, et ce dessin particulier est un exemple des différents "types" (indices, plus précisément) de points singuliers que l'on peut avoir dans un système dynamique (courbes intégrales d'un champ de vecteurs plus précisément) du plan.
Je pense qu'il a choisi cet avatar car il le trouve particulièrement réussi (même si ça n'est pas un avatar à la base) : il est simple, petit et révélateur de beaucoup de choses (sa personnalité et ce qu'il aime). on peut trouver qu'il ressemble à un visage humanoïde si on met à part les "yeux" qui seraient très étrangement dessinés. On a notamment un trait plus épais au niveau de ce qu'on pourrait appeler la "bouche", c'est ce qui me fait dire que Milnor a pensé à un visage en faisant ce dessin !
EDIT : grillé par MrBen 
?
